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早在三百年前，漢人足跡初墾此地之時(shí)，竹塹已是北臺(tái)灣最古老的文化重鎮(zhèn)。到清朝時(shí)，更視淡水廳為北臺(tái)灣的政治經(jīng)濟(jì)中心，當(dāng)時(shí)的淡水廳治設(shè)在淡水廳城竹塹城內(nèi)城隍廟旁。為了防御需要，竹塹地區(qū)鄉(xiāng)紳于雍正十一年(1733年)興建竹子城。嘉慶十一年(1806年)，為防海盜侵?jǐn)_沿海而加筑土圍，之后在道光七年(1827年)陰歷六月十日興建石磚城，道光九年(1829年)農(nóng)歷八月二十四日落成。道光22年(1842年)因國(guó)防需要而加高外部土墻，使竹塹城成為雙重城廓的城市風(fēng)貌。一般所指的新竹城，通常是指現(xiàn)在東門城所代表的道光九年(1829年)所砌的石城墻。
大體而言，竹塹舊城的發(fā)展可分為三個(gè)時(shí)期：
竹子城時(shí)期
雍正十一年(1733年)，漢人于聚居的城隍廟附近植栽防御用途的蕀竹叢。初期的竹子城是以臺(tái)灣生長(zhǎng)的蕀竹為材料，周長(zhǎng)四百四十余丈(約1408公尺)。設(shè)有四座城門，東門位于暗街仔(東前街36巷)，北門位于北鼓樓(新復(fù)珍餅店一帶)，南門位于關(guān)帝廟一帶，西門位于石坊街口一帶，但在乾嘉年間被毀壞。
石磚城落成
在嘉慶年間，為防海盜作亂，興建了保護(hù)聚落的土城墻，土城周長(zhǎng)一千四百九十五丈(約4984公尺)，南北距石城不及半里，城高一丈(約3.2公尺)，城外植竹開溝，溝寬二丈(6.4公尺)。
土城建有四座大城門：東為賓旸門，西為告成門，南為解阜門，北為承恩門。小城門四座：東為卯耕門，西為觀海門，南為耀文門，北為天樞門，形成石磚城外有土城，兩道城濠雙重防御。
道光七年(1827年)，應(yīng)居民要求又建筑石墻，石磚城材料除了城門取自唐山石外，以本地石材為主。東門迎曦門即今之東門圓環(huán)，西門挹爽門位于集賢街和中山路交叉口的基督長(zhǎng)老教會(huì)一帶，北門拱宸門位于北大路和北門街交叉口一帶，四座城門樓高二丈零九吋(約6.69公尺)。
興建土城雙重城廓
道光二十二年(1842年)，淡水廳署為防止中英鴉片戰(zhàn)爭(zhēng)波及竹塹城，在石磚城外加高土城防御工事。土城的興建有兩個(gè)階段，一是為防御海盜建于竹城之后；二是道光年間基于國(guó)防理由而建。在此所指的是第二次的興建。土城、石磚城墻經(jīng)過多次修葺增高，提供的不只是國(guó)防上的保衛(wèi)，同時(shí)也象征地方統(tǒng)治態(tài)勢(shì)的確立，這雙重城廓的風(fēng)貌一直維持到清末。
竹塹城舊址及舊街規(guī)劃
1905年，新竹廳公布新竹街的市區(qū)改正計(jì)劃，內(nèi)容有一環(huán)狀計(jì)劃道路，包括街路、公園、綠地、排水路等。主要是道路的修改和拓寬，計(jì)劃范圍大致涵蓋昔日土城范圍。由1905年起至1909年，又制定更具體的計(jì)劃。
市區(qū)改正計(jì)劃陸續(xù)推行后，市街面貌明顯改變，例如城墻拆除，潛園被中山路貫穿，明志書院被西大路、西門街分割，考棚被文昌街穿越，東瀛福地為東前街穿過等。此計(jì)劃使新竹城開始進(jìn)行超歷史紋理的解構(gòu)發(fā)展，舊建物和市街逐漸消失。
日據(jù)時(shí)期的市區(qū)改正計(jì)劃
新竹街道歷經(jīng)日據(jù)時(shí)代三次市區(qū)改造計(jì)劃：
第一次(1905-1915)
此時(shí)期新竹州廳名新竹廳。當(dāng)時(shí)廳舍沿用清末淡水廳署衙門，為磚木結(jié)構(gòu)的傳統(tǒng)建筑，而木材多腐朽，且格局不適合日據(jù)臺(tái)灣殖民地的地方官制，故規(guī)劃成為符合當(dāng)時(shí)需求的新廳舍。
第二次(1916-1930)
此時(shí)期遭遇日本關(guān)東大地震，以致臺(tái)灣的市區(qū)計(jì)劃受到停滯。1918年，新竹州廳架構(gòu)規(guī)劃已完成，但延遲至1925年才得以興建，并于次年完工。藉此新落成的廳舍舉辦新竹州產(chǎn)業(yè)共進(jìn)會(huì)，自此以后仍持續(xù)有所增改建。
第三次(1931-1937)
這一階段著重于道路的新增與拓寬。由竹東道路與縱貫路交叉點(diǎn)經(jīng)東門接續(xù)新竹廳通往新竹神社的路線，因?yàn)橛胁糠致范我蛴鼗匦纬山煌ㄉ系淖璧K，所以重新規(guī)劃直線道路，成為今天光復(fù)路底、東門街、中正路、中山路之直線動(dòng)向的前身。
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